Diese Seite ist in folgende Abschnitte unterteilt:

Von der Dreisam zum Martinstor
Das Martinstor
Vom Martinstor zum Bertoldsbrunnen
Der Bertoldsbrunnen
Vom Bertoldsbrunnen zum Fischbrunnen
Der Fischbrunnen oder gotische Brunnen
Vom Fischbrunnen zum Siegesdenkmal
Rund ums Siegesdenkmal

Über die Kaiserbrücke gelangt man von Süden kommend in die Kaiserstraße. Auf der Brücke befanden sich bis 1944 die Standbilder von vier deutschen Kaisern, die als Metallreserve eingeschmolzen wurden. Bis heute wurde kein Ersatz aufgestellt, aber auch auf der heutigen Brücke finden sich noch vier Ausbuchtungen die dazu Raum böten.
Der untere Teil de Kaiserstraße, von der Dreisam zum Martinstor, blieb weitgehend von den Bomben des Luftangriffs 1944 verschont. So findet man hier auch heute noch viele schöne, alte Gebäude. Gleich am Anfang rechts das Restaurant Laubfrosch mit den zwei Türmchen. Weiter kommt man zum Friedrichsbau, in dem sich eines der ersten Freiburger Kinos befand, sieht rechts das Goethegymansium am Holzmarktplatz, früher die Schule für höhere Töchter, das Opelhaus und kurz vor dem Martinstor den 1890 erbauten Freiburger Hof.

Das Martinstor ist das älteste erhaltene Stadtor in Freiburg. Durch Untersuchungen der Holzbalken konnte es auf das Jahr 1202 datiert werden. Als "Porta Sancti Martini" wurde es 1238 erstmals urkundlich erwähnt. Im Laufe der Jahrhunderte wurde das Tor mehrfach umgebaut. Die größte Veränderung erlebte es jedoch 1901. Inzwischen waren die umgebenden Geschäftshäuser fast höher als das Stadttor, und die alte Toröffnung war für die wachsende Stadt zu klein geworden. Man dachte ernsthaft daran das Tor abzureißen, doch man besann sich anders. Das Martinstor wurde im Stil des 15. Jahrhunderts auf 60m erhöht, und neben dem Tor schuf man einen zweiten größeren Durchgang.

Der Abschnitt vom Martinstor zum Bertoldsbrunnen wurde 1944 fast völlig zerstört, nur die direkte Umgebung des Martinstors und die Ostseite zwischen Martinstor und der Grünwälderstraße blieben teilweise verschont, und damit einer der schönsten Bauten der Jahrhundertwende, das Gebäude der Freiburger Zeitung mit seiner neugotsichen Sandsteinfassade.

An der Stelle des Bertoldsbrunnen stand einst der Fischbrunnen. Dieser wurde 1807 an die Ecke Münstergasse versetzt, und ist heute auf dem Münsterplatz zu finden. An seiner Stelle wurde der erste Bertoldsbrunnen als Denkmal für die Zähringer errichtet. 1944 wurde der Brunnen zusammen mit allen ihn umgebenden Bauten zerstört. In den folgenden zwanzig Jahren blieb die Kreuzung Salzstraße Bertoldstraße und Kaiserstraße ohne Brunnen und Denkmal. Als Freiburger traf man sich jedoch nach wie vor am Bertoldsbrunnen, wenn man sich in der Stadt verabredete. Erst 1965 wurde ein neues Denkmal an alter Stelle errichtet. Die von Nikolaus Röslmeir geschaffene, langezogene Gestalt des Stadtgründers war anfangs umstritten, ist heute jedoch nicht mehr wegzudenken. Dem alten, doch sehr bieder und langweilig erscheinenden Bertold, trauert wohl niemand nach.

Der Abschnitt vom Bertoldsbrunnen zum Fischbrunnen wurde 1944 komplett zerstört. Da keines der Gebäude wiedererrichtet wurde, konnten beim wiederaufbau der Kaiserstraße, die für Freiburg heute so typischen Arkaden geschaffen werden.

Der spätgotische Fischbrunnen stand bis 1807 an der Stelle des Bertoldsbrunnens, wo sich im Mittelalter der Fischmarkt befand, und wurde dann an die Münstergasse versetzt. Bei den Bombenangriffen 1944 schwer beschädigt wurde er auf dem Münsterplatz vor dem Kornhaus neu errichtet.

Das Siegesdenkmal wurde 1876 vor der Karlskaserne aufgestellt. Heute steht es etwa 100 Meter westlicher.

Hier eine Beschreibung aus dem Jahr 1882 in der Originalrechtschreibung:

Das grossartige Siegesdenkmal in der Kaiserstrasse vor der Karlskaserne. Den Anlass dazu gaben die tapferen Thaten des badischen Heeres im 14. deutschen Armeecorps, vor Allem die glorreiche Schlacht bei Belfort und die Rückeroberung Strassburgs. Diese lies den Gedanken der Wiedererringung des Elsasses unerschütterlich werden, jene liess die letzte ungeheure Armee Frankreichs in Trümmer zerschellen an der ehernen Festigkeit des kleinen Heeres und seines Führers, des Generals von Werder. Des Feldherrn Bild im Medaillon an der Vorderseite und eine Inschrift sprechen dies aus. Das Denkmal kostete 133 272 Mark, welche binnen kurzer Zeit durch freiwillige Sammlungen aufgebracht wurden. Der Meister, der sich durch die Modellirung dieses Kunstwerks Ruhm erwarb, ist Prof. Moest in Karlsruhe, den Erzguss vollbrachte Lenz in Nürnberg.